In 1998 ging bassist Mike D'Antonio op zoek in de hardcore en heavy metal wereld naar bandleden voor een nieuwe band. Hij ontmoette in 1999 Joel Stroetzel en Adam Dutkiewicz, de gitaristen van Aftershock. Adam Dutkiewicz werd de drummer, terwijl Joel Stroetzel gitaar bleef spelen. Het drietal zocht naar een zanger en vond uiteindelijk Jesse Leach. De band koos de naam Killswitch Engage naar aanleiding van een aflevering van the X-files getiteld Kill Switch.
Tijdens hun tour met In Flames zag de platenmaatschappij Ferret een optreden van Killswitch Engage, zodoende werd een platencontract getekend met deze maatschappij voor het opnemen van hun debuutalbum met de titel Killswitch Engage.
Dit leverde de band een platencontract op met Roadrunner Records, het vijfde bandlid kwam bij de band; drummer Tom Gomes. In 2002 kwam hun tweede album uit, Alive or Just Breathing, dit album zorgde voor veel populariteit.
In 2002 verliet ook Jesse Leach de band en werd vervangen door Howard Jones (tevens zanger van Blood Has Been Shed). Met deze nieuwe bezetting speelden ze in 2002 op de Road Rage tour in het Verenigd Koninkrijk en in nederland. samen met 36 Crazyfists. De rest van het jaar bleven ze touren.
In 2003 bracht de band de single When Darkness Falls uit, deze stond ook op de soundtrack van de horrorfilm Freddy vs.Jason. In dit jaar speelden ze ook op Ozzfest, waarna de drummer Tom Gomes de band verliet. Hij werd vervangen door Justin Foley, tevens uit de band Blood Has Been Shed en uit de jazzmetal band Red Tide . Justin's eerste tour met de band was de MTV2 Headbangers' Ball tour.
Het derde album van de band, waarop voor het eerst de zang van Howard Jones te horen is, was The End of Heartache, uitgebracht op 11 mei 2004. Er werden meer dan een kwart miljoen exemplaren van verkocht in de VS.
Op het einde van 2004 stond Killswitch Engage in het voorprogramma van Slayer en waren ze het hoofdprogramma van shows met From Autumn to Ashes, 18 Visions en 36 Crazyfists. Ook werd de single The End Of Heartache de hoofd-single van de film Resident evil: Apocalypseen in december 2004 was dit nummer genomineerd voor de categorie "Best Metal Performance" voor een Grammy-award . Tevens werd eind dit jaar The End Of Heartache opnieuw uitgebracht als een speciale editie, met een tweede CD met live opnames van de nummers Fixation on the Darkness, Life To Lifeless, My Last Serenade en twee bonustracks: Irreversal (met Jesse Leach als zanger in het refrein) en My Life For Yours (de Japanse bonustrack van de originele uitgave.)
In de zomer van 2005 stond de band weer op Ozzfest, Op 1 november 2005 werd Alive or just breathing opnieuw uitgebracht als onderdeel van het 25 jarige bestaan van Roadrunners Records. Het werd uitgebracht met video's van my last serenade en on the darkness, samen met wat extra nummers zoals de versie van Howard Jones van fixation on the darkness.
Op 22 november 2005 bracht de band een live DVD uit met de titel (set this) world ablaze, hierop staan beelden van een optreden op het Palladium in Worcester, MA (25 juli 2005). Naast deze live video staat er ook een uur durende documentaire op over de band en hun video's.